B, leigði hluta af íbúðarhúsnæði sínu til einkahlutafélagsins L, sem þar stundaði atvinnurekstur, en L er í eigu B. Deildu aðilar um það hvernig leggja skyldi skatt á tekjur B af þessari útleigu húsnæðis á árunum 2000 til 2003. B hélt því fram að henni hefði verið heimilt að telja fram þessar húsaleigutekjur sem fjármagnstekjur utan atvinnurekstrar. Talið var að í skilningi meginreglu B. liðar 7. gr. þágildandi laga nr. 75/1981 um tekjuskatt og eignarskatt teldist slík starfsemi atvinnurekstur væri hún sjálfstæð, reglubundin um einhvern tíma og nokkur að umfangi og að auki stunduð í þeim efnahagslega tilgangi að hafa af henni hagnað, en um þetta var að ræða í tilviki B. Í málinu lá fyrir að L hafði tekið húsnæðið á leigu gagngert undir atvinnustarfsemi sína. Var því talið að ekki hefði verið um að ræða útleigu íbúðarhúsnæðis í skilningi 3. málsliðar 2. mgr. 30. gr. þágildandi laga nr. 75/1981 og skattstjóri hefði réttilega lagt til grundvallar að þessar tekjur B bæru tekjuskatt en ekki fjármagnstekjuskatt. Þá þóttu ekki efni til að fallast á með B að þessi skipan stríddi gegn jafnræði eða grunnreglu um málefnalegar forsendur skattlagningar. Var Í sýknað af kröfum B.
Í ársbyrjun 1993 var ákveðið á hluthafafundi S hf. að hækka og síðan lækka aftur hlutafé í félaginu. Í kjölfarið ákvað stjórn félagsins að lækkunarfjárhæðin yrði greidd hluthöfum, sem allir tengdust fjölskylduböndum, með útgáfu skuldabréfa, sem voru vaxta- og afborgunarlaus til 12 ára. S hf. gjaldfærði síðan árleg afföll af skuldabréfunum í rekstrarreikningum félagsins auk þess sem þau voru skuldfærð í ársreikningum félagsins. Með úrskurði skattstjórans í Reykjavík 18. desember 2001 voru gjaldfærslur affallanna felldar niður gjaldaárin 1996 til 2000 og tekjuskattstofnar félagsins hækkaðir í samræmi við það auk þess sem bætt var við 25% álagi á hækkunina. Niðurstaða skattstjórans var staðfest með úrskurði yfirskattanefndar 24. september 2003 og krafðist S hf. ógildingar á þeim úrskurði. Á það var fallist með Í að skattskil S hf. hefðu verið þannig úr garði gerð að þau tímamörk, sem fram koma í 1. mgr. 97. gr. laga nr. 75/1981 um tekju og eignarskatt, hefðu átt við. Þá var talið að hnökri á málsmeðferð skattstjóra, sem fólst í því að kveða upp tvo úrskurði vegna gjaldársins 1996, hafi ekki átt að leiða til ógildingar á úrskurðinum. Önnur atriði, sem S hf. taldi fela í sér annmarka á meðferð málsins á stjórnsýslustigi, voru einnig talin haldlaus. Á það var fallist með Í að afföll af skuldabréfunum hefðu ekki getað talist til kostnaðar við að afla eða ávaxta fé í rekstri félagsins, sbr. 1. tölul. 1. mgr. 31. gr. laga nr. 75/1981, heldur hafi verið um að ræða útgjöld, sem leiddu af því að losa fé til hluthafanna. Afföllin hefðu því fallið utan við heimild ákvæðisins til að draga kostnað frá tekjum af rekstri. Þá var talið að sú ráðstöfun að greiða lækkun hlutafjárins með þeim hætti sem gert var hefði verið verulega frábrugðin því sem almennt gerðist í slíkum skiptum og ekki væri ástæða til að ætla að til þeirra hefði komið milli óskyldra aðila. Yrði að telja ljóst að tilgangurinn með þeirri ráðstöfun hafi fyrst og fremst verið skattalegur ávinningur. Því var talið að skattstjóra hefði verið heimilt að skerast í leikinn á grundvelli 1. mgr. 58. gr. laga nr. 75/1981 og lækka gjaldfærðan rekstrarkostnað félagsins á þann hátt sem hann gerði. Þá var hafnað kröfum S hf. um niðurfellingu álags. Var Í því sýknað af kröfum S hf.
M krafðist þess að sá hluti úrskurðar héraðsdóms er laut að ákvörðun skattstjórans um álagningu tekjuskatts og útsvars á sóknaraðila vegna tekjuársins 2001 yrði felldur úr gildi. Tekið var fram að tekjur M umrætt ár, sem mynduðu stofn til útreiknings tekjuskatts og útsvars, hefðu verið fengnar sem laun frá hlutafélagi, bætur úr almannatryggingum og loks sem ellilífeyrir frá Lífeyrissjóðnum Framsýn en sá þáttur nam tæplega fimmtungi af samanlögðum tekjum M. Sakarefni málsins varðaði aðeins álagningu skatts á þennan hluta tekna M og þá einungis að því leyti, sem lífeyrisgreiðslur gætu talist vera vextir, verðbætur og önnur ávöxtun af innborguðum iðgjöldum en M vefengdi ekki að skattur væri réttilega lagður á meginhluta tekna hennar umrætt ár. Í ljósi þess að málsókn M var reist á því að fá skattálagningu endurskoðaða að því er varðaði eitt tiltekið atriði var talið að krafa hennar hefði gengið langt út yfir markmiðið með málsókninni. Var niðurstaða héraðsdóms því staðfest.
J festi kaup á hlutabréfum í innlendum hlutafélögum á árinu 1996. Í skattframtali sínu árið 1997 notfærði hann sér heimild þágildandi laga nr. 75/1981 um tekjuskatt og eignarskatt til að draga 80% fjárfestingarinnar upp að tilteknu hámarki frá tekjum sínum en samkvæmt ákvæðinu var heimilt að flytja milli ára fjárhæð umfram frádráttarmörk og nýta á næstu fimm árum. Í skattframtali sínu árið 1998 fór J eins að og miðaði ónýttan skattfrádrátt vegna þessara sömu hlutabréfakaupa við sömu fjárhæð og áður. Þetta skatthagræði hafði hins vegar verið skert með lögum nr. 137/1996 um breyting á lögum nr. 75/1981, sem tóku gildi í byrjun árs 1997. Samkvæmt þeim lögum var frádrátturinn lækkaður í áföngum á þremur árum en með eldri ónýttan frádrátt skyldi fara eins og fjárfestingin að baki honum hefði átt sér stað eftir gildistöku laganna. Með vísan til þessa féllst skattstjóri ekki á frádrátt J en sú niðurstaða var staðfest með úrskurði yfirskattanefndar. Krafðist J þess að úrskurður yfirskattanefndar yrði felldur úr gildi og honum endurgreiddur þessi mismunur. Hélt hann því fram að með setningu laga nr. 137/1996 hefði löggjafinn mælt fyrir um afturvirka skerðingu á rétti, sem hann hafði þegar áunnið sér samkvæmt lögum, en ákvæði fyrrnefndu laganna gætu ekki náð til fjárfestinga sem til var stofnað fyrir gildistöku þeirra þar sem það væri íþyngjandi og afturvirkt og í andstöðu við 2. mgr. 77. gr. stjórnarskrárinnar. Í Hæstarétti var talið að við úrlausn um það, hvort lagaákvæðið fengi samrýmst reglu 2. mgr. 77. gr. stjórnarskrárinnar, yrði að líta til þess að löggjafi og stjórnvöld hefðu sjálf stuðlað að því í þágu atvinnulífsins að einstaklingar legðu fé sitt í hlutafjárkaup, sem almennt fylgdi áhætta, í stað þess að fjárfesta með öðrum og öruggari hætti. Á móti hefði ríkið tekið á sig að veita skattívilnun af 80% fjárfestingarinnar. Sá tími, sem sú ívilnun skyldi gilda, var bæði fyrirfram gefinn og tiltölulega skammur. Skattalegt hagræði var þannig útreiknanlegt og unnt að leggja mat á áhættuna, sem tekin væri, í samanburði við það. Þegar þessi aðstaða væri virt yrði að fallast á með J að lagagreinin fæli í sér afturvirkni, sem braut í bága við 2. mgr. 77. gr. stjórnarskrárinnar. Var héraðsdómur því staðfestur og íslenska ríkinu gert að greiða J umræddan mismun.
Deilt var um skattalega meðferð á hluta þeirra greiðslna sem E fékk fyrir vinnu sína sem flugmaður á vélum flugfélagsins A hf. erlendis á árunum 1992 og 1993. E hafði verið ráðinn til starfa af erlendri áhafnarleigu, F, og fengið laun sín greidd þaðan. E hóf störf samkvæmt munnlegum ráðningarsamningi 1. júní 1992 og starfaði óslitið til 25. nóvember 1993, en skriflegur ráðningarsamningur var gerður við hann 16. desember 1992. Sökum þess að ekki lá ótvírætt fyrir, hvað fólst í þeim greiðslum, sem E móttók frá F, og hvort þær væru tæmandi sem endurgjald, var talið óhjákvæmilegt að leggja staðhæfingar launagreiðanda um heildargreiðslur til grundvallar. Um heimild til frádráttar á framtali launamanns frá ætluðum dagpeningagreiðslum launagreiðanda vísaði Hæstiréttur til dóms réttarins 28. september 2000, í máli nr. 124/2000. Ekki lágu fyrir gögn um ferða- og dvalarkostnað E, sem skattfrádráttur yrði byggður á, vegna umrædds tímabils, en E hafði fengið frádrátt metinn að álitum vegna beggja áranna. Var ekki talið, að E hefði fært að því gild rök, að sú niðurstaða hefði ekki verið málefnaleg og í samræmi við úrlausnir í málum annarra skattþegna, sem eins stóð á um.
Deilt var um skattalega meðferð dagpeninga, sem K fékk frá ÍS hf. (nú SÍF hf.), þegar hann starfaði í þjónustu fyrirtækisins sem skipaeftirlitsmaður að svokölluðu Kamchatkaverkefni. Ríkisskattstjóri, sem haft hafði til meðferðar skattamál fjölmargra þeirra sem störfuðu á vegum fyrirtækisins í Kamchatka, ritaði af þessu tilefni bréf til allra skattstjóra þar sem það álit var látið uppi, að fallast mætti á 15% frádrátt af greiddum dagpeningum fyrir alla þessa starfsmenn. Skattstjórinn í Reykjanesumdæmi úrskurðaði í skattamáli K í samræmi við framangreinda verklagsreglu ríkisskattstjóra. K skaut úrskurðinum til yfirskattanefndar sem hafnaði kröfu hans. Taldi Hæstiréttur ekki annað fram komið en að rétt hefði verið staðið að ákvörðun skattyfirvalda og hún verið málefnaleg í alla staði og í fullu samræmi við 1. tl. 1. mgr. a-liðs 30. gr. laga um tekjuskatt og eignarskatt nr. 75/1981. Var því staðfest niðurstaða héraðsdóms um sýknu íslenska ríkisins af kröfum K. Með því að forsvarsmenn ÍS hf. höfðu ekki verið bærir til að lofa ákveðinni skattalegri meðferð dagpeninga var ekki talið að K gæti átt rétt á efndabótum úr hendi SÍF hf. þótt talið yrði að þetta hefði verið forsenda ráðningarsamningsins af hálfu beggja aðila hans. Hvorki samningurinn né önnur gögn málsins voru talin bera það með sér að SÍF hf. hafi tekið sérstaka ábyrgð á að dagpeningarnir væru frádráttarbærir frá tekjuskatti. Var því niðurstaða héraðsdóms um sýknu SÍF hf. staðfest.
Kærumáli um fjárnám var vísað frá Hæstarétti þar sem ekki var fullnægt skilyrði um áfrýjunarfjárhæð í 1. mgr. 152. gr. laga nr. 91/1991 um meðferð einkamála, sbr. 6. gr. laga nr. 38/1994.